유기 화학 / SN1 / 친핵성 치환 반응

SN1 / 친핵성 치환 반응

친핵성 반응은 음전하나 전자쌍을 가져서(전자를 제공하는) 일어나는 것이다.

유기 화학 / 친전자성 반응과 친핵성 반응 / 시약에 따른 분류#친핵성-반응-nucleophilicity

명명

SN1 / unimolecular nucleophilic substitution / 단분자성 친핵성 치환 반응

Nu로 적는다.

즉, 한 개의 분자가 관여하는 친핵성 치환 반응이다. 이탈기가 먼저 떨어져 탄소양이온이 생성된 후에 친핵체가 결합하는 특징이 있어, 다 단계 반응이다. (중간체가 있다)

SN1은 친핵체가 반응을 주도하는 반응은 아니라고 볼 수도 있다. 친핵체보다는 할로젠의 전자끄는 힘이 반응을 주도한다고 볼 수 있다.

반응 속도식

v=k[RX] - 1차 속도식

친핵체의 농도는 모두 속도에 영향을 주지 않는다.

• 속도 결정 단계는 첫 번째 단계이다.

특징

• sp3에서만 반응이 일어난다.
  sp2 혼성탄소에서 불가능하다. sp 역시 불가능하다.
• 약한 친핵체 사용시 우세하다.
• 입체배열이 라세미화된다(탄소 양이온+ 공격).
  중간체는 X가 떨어져 나간 뒤이므로 평면 구조이다. 따라서, 앞으로 절반 뒤쪽으로 절반가므로 라세미화된다.
• * CH3OH만 단독사용시 1:1비율로 라세미화 된다.
  하지만, THF같은 용매화가 힘든 것을 같이 넣으면 부분라세미화되어 1:1이 아니라 반전되는 것이 우세하게 나올 수 있다.
• α 탄소의 차수가 높을수록 반응속도가 증가
• β 위치에 π결합 존재시 반응속도 증가
• β 위치에 비공유전자쌍을 가진 원자 존재시 반응속도 증가
• 극성 비양자성 용매에서 속도 느림
• 극성 양자성 용매에서 속도 빠름
• 이탈기별 반응속도: F << Cl < Br < I < OTs
  F는 거의 반응이 일어나지 않는다.
  Cl에서 I로 갈수록 결합길이가 늘어나므로 편극이 많이 일어나 잘 떨어져 나간다.

유기 화학 / SN2 / 친핵성 치환 반응

유기 화학 / SN2와 SN1