유기 화학 / SN2 / 친핵성 치환 반응

SN2 / 친핵성 치환 반응

친핵성 반응은 음전하나 전자쌍을 가져서(전자를 제공하는) 일어나는 것이다.

유기 화학 / 친전자성 반응과 친핵성 반응 / 시약에 따른 분류#친핵성-반응-nucleophilicity

명명

SN2 / bimolecular nucleophilic substitution / 이분자성 친핵성 치환 반응

Nu로 적는다.

즉, 두 개의 분자가 관여하는 친핵성 치환 반응이다. 이탈기와 친핵체가 동시에 바뀌는 특징이 있어, 단일 단계 반응이다. 하나의 활성 에너지만 나타나며 전이 상태만 거치면 바로 생성물이 된다.

반응 속도식

v=k[RX][Nu] - 2차 속도식

친핵체와 반응물의 농도가 모두 속도에 영향을 준다.

• 친핵체와 반응물의 농도를 각각 2배로 넣으면, 속도는 4배가 된다.

특징

• sp3에서만 반응이 일어난다.
  sp2 혼성탄소에서 불가능하다. sp 역시 불가능하다.
• 강한 친핵체 사용시 우세하다.
  • 음이온성 친핵체
  • S, P, N (비공유 전자쌍): 음이온을 가지지는 않지만, 비공유 전자쌍을 가져서 SN2 반응을 잘한다.
• 입체배열이 반전된다(σ* 공격).
• α 탄소의 차수가 낮을수록 반응속도가 증가
  3차 탄소부터는 거의 불가능하다.
• β 위치의 입체 장애가 적을수록 반응속도 증가
  tert-butyl기 하나만 붙어있어도 역시 거의 불가능하다.
• β 위치에 π결합 존재시 반응속도 증가
• β 위치에 비공유전자쌍을 가진 원자 존재시 반응속도 증가
• 극성 비양자성 용매에서 속도 빠름
• 극성 양자성 용매에서 속도 느림
• 이탈기별 반응속도: F << Cl < Br < I < OTs
  F는 거의 반응이 일어나지 않는다.
  Cl에서 I로 갈수록 결합길이가 늘어나므로 편극이 많이 일어나 잘 떨어져 나간다.

유기 화학 / SN1 / 친핵성 치환 반응

유기 화학 / SN2와 SN1